Plavokosi, ljepuškasti glumac, čija je majka pri njegovu imenovanju navodno bila inspirirana Leonardom DaVincijem (legenda kaže da se pred nekom Leonardovom slikom mali Leo prvi puta ritnuo u trbuhu) u jednakoj je mjeri obožavan i od obožavateljica i od značajnog dijela kritike. Iako bi mu svi čije su djevojke u devedesetima držale Leove postere po zidovima, ponekad najradije zavrnuli vratom (uvijek je bio primjer nježnijeg, osjećajnijeg, "bebastijeg"), moramo priznati da je momak u međuvremenu izrastao u glumca vrijednog poštovanja.
Leo dolazi iz rastavljene obitelji što, navodno nije utjecalo na njegov emotivni razvoj. Otac i majka, talijansko-njemačka kombinacija, iako nisu živjeli zajedno, odmalena su ga poticali na kreativne stvari, a kada se otkrio njegov interes za glumu, sreći nije bilo kraja. Tako DiCaprio već s dvije i pol godine nastupa na televiziji, a kasnije, u osnovnoj školi počinje uvježbavati svoje glumačke vještine, priključujući se i dječjoj kazališnoj skupini.
U srednjoj ljepuškasti momak snima reklame i obrazovne filmove, a TV nastupi postali su mnogo ozbiljniji kada se redovito počeo pojavljivati u subotnjim jutarnjim obrazovnim emisijama. Već s 15 godina imao je svog agenta, koji ga je uspio ugurati u kultnu sapunicu "Santa Barbara", a 1991. ostvario je i filmski debi u ZF hororu "Critters 3". Međutim, pravu pozornost privlači dvije godine kasnije u drami "This Boy's Life/Dječakov život" uz velikane Roberta DeNira i Ellen Barkin. Sama uloga bila je veliki uspjeh jer je DiCaprio briljirao u konkurenciji od čak 400 mladih glumaca, a odužio se odličnom izvedbom koja mu je otvorila veće projekte.
Uslijedila je zahtjevna rola u "What's Eating Gilbert Grape/Što muči Gilberta Grapea" (1993) za koju dobiva prvu nominaciju za Oscara, a jednako se spretno snašao i u dramama "The Basketball Diaries/Dnevnik košarkaša" (1995) te "Total Eclipse/Potpuna pomrčina" (1995)¸. Ta 1995. bila je velika godina za Leonarda jer je na tržište stigao i treći njegov film vestern uspješnica Sama Raimija "The Quick and the Dead/Brzi i mrtvi" (odlično ime za band!). Iako se već etablirao kao mlada zvijezda velikog potencijala, Leo je hitno trebao jedan veliki film koji bi ga lansirao daleko u orbitu. Taj film bila je suvremena, otkačena i nevjerojatno uspješna prerada "Romea i Julije" u kojem mu je partnerica bila tadašnja zvijezda MTV generacije Claire Danes.
Nakon još jednog zvijezdama ispunjenog filma, "Marvin's Room/Marvinova soba" (1996) se sa Diane Keaton, Meryl Streep i Robertom DeNirom stigao je i drugi veliki film njegove karijere, koji mu je zapečatio status i osigurao mjesto u srcima svih zaljubljenih. Naravno, riječ je o "Titanicu" (1997) Jamesa Camerona koji je osvojio čak 11 Oscara, iako Leo nije bio nominiran ni za jednoga. Obol umjetnosti je potom dao u "Celebrity/Superstar" (1998) Woodyja Allena, a u dovršavanje osvajanja srca tinejdžerica krenuo je glavnom ulogom u kostimiranom "The Man in the Iron Mask/Čovjeku sa željeznom maskom" (1998), n-toj ekranizaciji poznatog romana Alexandera Dumasa.
Smjer je promijenio ulogom u "The Beach/Žal" (2000), ekranizaciji Generation-X bestselera Alexa Garlanda, koji je na blagajnama prošao lošije no očekivano. Pridružio se potom još jednoj mladoj zvijezdi, Tobeyu Maguieru u nezacisnom "Don's Plum" (2001), a njih su dvojica navodno nakon propasti filma u Europi, pokušali zaustaviti distribuciju tog djela u Americi što je rezultiralo kontraefektom pa je znatiželjna publika pohrlila u kina. Svojevrsni povratak u veliku ligu označio je "The Gangs of Nrew York/Bande New Yorka" (2002) Martina Scorsesea kojeg je kritika gotovo sasjekla no Leo se oporavio sjajnom ulogom u Spielbergovom hitu "Catch me if you can/Uhvati me ako možeš" (2002) u kojem je briljirao kao Frank Abagnale, momka koji je godinama varao zrakoplovne kompanije, banke i pošte, živio na visokoj nozi te na kraju bio uhvaćen i u konačnici zaposlen kao savjetnik za sprečavanje sličnih prevara.
Drugu sreću sa Scorseseom je okušao u grandioznom "The Aviator/Avijatičar" (2004) u kojem je glumio ekscentričnog milijardera, filantropa i avanturistu Howarda Hughesa. Film je ispao bolji od glasa koji ga bije, Leo je bio najbolji do tada, a u sličnom je tonu nastavio i u trećem zajedničkom filmu sa Scorseseom, odličnom krimiću "The Departed/Pokojni" (2006). No najbolju ulogu karijere, onu koja ima oscarovske kvalitete ostvario je u ambicioznom političkom akciću "Blood Diamond/Krvavi dijamant" (2006) Edwarda Zwicka u ulozi južnoafričkog plaćenika koji se u potrazi za skupocjenim ružičastim dijamantom u ratnom kaosu Sierra Leona pretvori u poštenog čovjeka.
