Prije nego je stekao horde obožavateljica ulogom pohotnog Kelsa s niskim kvocijentom inteligencije u popularnoj televizijskoj komediji "Lude 70-te" Ashton dečkima, u jednom ga je tamošnjem baru snimio lovac na modele pa je Ashton ubrzo uplovio u svijet mode noseći kreacije dizajnera kao što su Versace i Calvin Klein. No, čini se da talentom nije napredovao dalje od "Ludih 70-tih". Cameron Crowe ne Kutcher studirao je biokemiju na sveučilištu i Iowi. Kako to obično biva s lijepim pušta ga na audiciji za film "Elizabethtown" (2003), a nešto ranije Josh Hartnett ga je izgurao iz glumačke podjele za "Pearl Harbour". Zanimljivo je da Kutcher bolje nije prošao ni kod Stevena Soderbergha koji ga je također namjeravao angažirati u najnovijem projektu, ali je odustao. Nesuđene uloge, odnosno audicije i poznanstva priskrbila mu je veza s mnogo slavnijom (i starijom) Demi Moore no ispostavilo se da im ovaj ljepotan nije dorastao. Ono čemu je dorastao ispod je dobrog gledateljskog ukusa.
Njegova prva značajnija uloga bila je u filmu "Down to You" u kojem glumi Jima Morrisona. Zatim glumi u neuspješnoj "Pljački stoljeća" s Benom Affleckom i Chalize Theron, a prvu glavnu ulogu ostvaruje u tupavoj komediji "Čovječe, gdje mi je auto???" u kojoj mu je partner Sean William Scott. Uz manji niz neuspjeha, pojavljuje se i u komediji "Upravo vjenčani". Za vrijeme snimanja rodila se ljubav između Ashtona i njegove kolegice Brittany Murphy. Iako su najavljivali skoro vjenčanje, njihova ljubav nije bila dugovječna. Veza između Ashtona i Demi, zahvaljujući razlici u godinama, izaziva ismijavanje kolega u showbizu. Najokrutniji bilo je Chris Rock na dodjeli MTV nagrada kada je upozorio gledatelje i publiku: "Ashton će vam prvo spavati s kćerkom, a onda s vašom majkom. Čuvajte se on je – motherfucker!"
Prema svemu, čini se, Ashton Kutcher u svijetu showbiza mogao bi ostati zapamćen po karijeri modela, loših komedija, ljubljenju svih uzrasta i, do sada, njegovom najuspješnijem projektu, showu "Punk'd" na MTV-u u kojem okrutnim smještaljkama pokazuje pravo lice zvijezda (Justin Timberlake plače, Lara Flynn Boyle potpuno je luda kad kupuje odjeću...)
U Sonyevom animiranom filmu "Open Season" posudio je svoj glas jednom od glavnih likova a u akcijskom filmu o Obalnoj straži "Čuvari mora" Andrewa Davisa glumi uz Kevina Costnera, njegovog idola iz mladenačkih dana.
